Orlando Magic

Po roce 2000 se Hill stal volným hráčem a měl v plánu podepsat smlouvu s Orlandem. Detroit mu navrhl smlouvu a výměnu, což Hill příjmul. Detroit získal za Hilla alespoň Bena Wallace a Chuckyho Atkinse. Mimo to získali Magic Tracy McGradyho z Toronta a slibovali si od nich hodně. Avšak kvůli zraněnému kotníku Hill odehrál v Orlandu za rok jenom 4 zápasy - druhý rok 14 a třetí pouze 29 zápasů. A svou čtvrtou musel vynechat celou! Mezitím Pistons v roce 2003 postoupili do finále konference a 2004 vyhráli titul NBA.

V březnu 2003 podstoupil operaci svého zraněného kotníku. Pět dní po operaci dostal horečku 40 stupňů a křeče. Byl tedy převezen do nemocnice, kde mu bylo diagnostikováno fatální meticilin-rezistentní Staphylococcus aureus (MRSA)(infekce). Byl na týden hospitalizován a šest měsíců musel užívat antibiotika.

V sezoně 2004/05 odehrál 67 zápasů, tentokrát měl problémy s pohmožděnou levou holení. Byl jmenován hráčem týdne a přes sezonu měl průměry 19,7 bodů s úspěšností 50,9%. Byl zvolen fanoušky do základu All-star výběru a vedl Východ k vítězství nad Západem. V závěru sezony získal cenu "Joe Dumars Trophy". Bohužel Orlando do playoff opět nepostoupilo. Sezona 2005/06 pro Hilla také nebyla nejlepší, neboť byl opět často zraněn a odehrál jen 21 zápasů. Hill už pomalu uvažoval o konci kariéry, kdyby musel na další operaci.

V ročníku 2006/07 se i přes četné hlasy, že půjde do důchodu, vrátil zpět na hřiště a odehrál 65 utkání. Odehrál sezonu s průměry 14,4 bodů, 3,6 doskoků a 2,1 asistencí. Hill se poprvé od roku 2000 vrátil do playoff. Tam narazili Magic na Detroit Pistons. Byli hladce vyřazeni 4-0 na zápasy, jelikož Pistons měli značně navrch ve zkušenostech z playoff, oproti mladým hráčům Orlanda. Na konci sezony Hillovi končila smlouva a rozhodoval se zda zůstat, jít do jiného týmu nebo ukončit kariéru.

Phoenix Suns

Hill se stal 1. července 2007 volným hráčem bez omezení. O 4 dny později mu jeho agent Lon Babby poradil, aby podepsal smlouvu s Phoenixem. Hill uposlechl jeho radu a 11. července podepsal smlouvu na jeden rok s hráčskou opcí. Ihned po svém příchodu byl jmenován spolu se Stevem Nashm kapitánem. Bylo mu povoleno nosit číslo 33, které nosil Alvan Adams. Hill se dobře přizpůsobil hernímu stylu Phoenixu a dosahoval v průměru dvouciferných čísel. Přestože ho trápila četná zranění Hill poprvé od odchodu z Detroitu odehrál 70 zápasů. Připisoval si 13,1 bodů, 5 doskoků a 2,9 asistencí na zápas. Ve své první sezoně ve Phoenixu dosáhl opět playoff, ale znovu vypadl už v prvním kole se San Antoniem 4-0.

Další sezonu se Hill rozhodl uplatnit svoji hráčskou opci. Tuto sezonu Hill odehrál poprvé ve své kariéře v NBA všech 82 zápasů s průměry 12 bodů, 4,9 doskoků a 2,3 asistencí, ale na playoff to nestačilo. V roce 2009 Hill oznámil, že hodlá prodloužit smlouvu s Phoenixem, a to na 2 roky, i přes to, že mu smlouvu nabízeli týmy jako Boston Celtics a New York Knicks.

V sezoně 2009/10 Hill poprvé překonal prokletí prvního kola playoff a Suns pod jeho vedením postoupili až do finále Západní konference. Tam narazili na Los Angeles Lakers a podlehli 4-2 na zápasy. Ve stejném roce byl vyhlášen jako desátý nejchytřejší sportovec. Hill se opět rozhodl využít své hráčské opce na další sezonu. Phoenix mezitím prošel zásadní přestavbou - Amar'e Stoudemire odešel do New Yorku Knicks, zatímco přišli Hedo Turkoglu, Josh Childress a Hakim Warrick. Hill se stal jedním ze sedmi hráčů, který má více jak 13 bodů na zápas.

15. ledna 2011 dosáhl milníku 16 000 bodů. V půlce sezony se Hill rozhodl podepsat smlouvu na sezonu 2011/12. V této sezoně dosáhl milníku 17 000 bodů a posunul se na 78. místo v počtu bodů, 79. v doskocích a 66. v asistencích.