Detroit Pistons

Rodman se přihlásil do draftu v roce 1986 a vybral si ho tým Pistons ve druhém kole (celkové 57. místo v draftu). Připojil se tak k "nekompromisnímu" týmu Chucka Dalyho, přezdívanému "Bad Boys", díky jejich tvrdému a fyzickému přístupu ke hře. V týmu se tedy dostal mezi rozehrávače Isiaha Thomase a Joe Dumarse, Adriana Dantleyho a Sydney Greena na křídlech, s centrem v Billu Laimbeerovi. Z lavičky hráli výrazné minuty Vinnie Johnson z pozice šestého muže, Rick Mahon a John Halley. Rodman do týmu zapadl dobře a ve své první sezóně měl průměry 6,5 bodů a 4,7 doskoků, a to za průměrných 15 minut strávených na palubovce.

S 52 výhrami v základní části se Pistons pohodlně dostali do playoff, kde v prvním kole bez prohry vyřadili Washington Bullets a v pěti zápasech následně i Atlantu Hawks. Ve finále konference ale podlehli v sedmém zápase Bostonu Celtics , v sérii, která je označována jako jedna z nejtvrdších v historii sportu. Rodman si hlavně nepadl do oka s Dennisem Johnsonem. Ten po sedmém zápase zopakoval gesto, jež na něj dříve použil Rodman, nyní však už po zakončení série.

Po prohře Rodman slovně napadl postavení hvězdy Larryho Birda, a to díky jeho barvě pleti. "Larry Bird je nadhodnocený v mnoha oblastech. Proč je na něm tolik pozornosti? Protože je to běloch. Nikdy neslyšíte o tom, že by černoch byl nejlepším hráčem všech dob." I přesto, že ho jeho spoluhráč Isiah Thomas podpořil, dostalo se mu tvrdé kritiky, avšak obvinění z rasismu se mu vyhnulo, jelikož dle něj samotného, měl přítelkyni Anicku "Annie" Bakesovou, jež byla běloška.

V následujícím roce vykazoval herní pokrok, jež se promítl i do jeho statistik (11,6 bodů a 8,7 doskoků na zápas). Rodman se ocitl i v základní sestavě pro 32 z celkových 82 zápasů v základní části. Pistons se probojovali až do finále v roce 1988, kde nastupovali proti Los Angeles Lakers. V sérii se ujali vedení 3-2 na zápasy, avšak prohráli následující. V šestém utkání série prohrávali pouze o bod 8 sekund před koncem a po neúspěšné střele Joe Dumarse měl po doskoku Rodman možnost zakončit a vyhrát tak titul. To se mu ovšem nepovedlo a série tak šla do sedmého zápasu. V něm Pistons prohrávali, ačkoliv se v poslední čtvrtině dotáhli na rozdíl dvou bodů s minutou do konce. Rodman však fauloval Magica Johnsona a následně neuváženě vystřelil. Pistons nevyrovnali a Lakers tak získali titul. V témže roce se Annie Bakesové narodila dcera Alexis.

I v roce 1988 zůstal Rodman hráčem z lavičky, ale jeho obranná činnost mu vynesla místo v All-Defensive týmu, jeho prvnímu z celkových osmi obsazení v kariéře. Dostalo se mu i více herního prostoru, poté, co byl Adrian Dantley vyměněn do Dallasu za Marka Aguirreho. V tomto roce se konečně podařilo týmu Pistons dosáhnout na titul, když bez prohry vyřadili Boston Celtics a v šesti zápasech i Chicago Bulls, s tehdejším nejlepším střelcem soutěže Michaelem Jordanem. I přes jeho potíže se zády pak ve čtyřech zápasech porazili Lakers, když Rodman ve třetím zápase zaznamenal 19 doskoků a po celou dobu série byl nesmírně platný díky své vynikající obraně.

V roce 1989 byl v NBA takzvaný "expansion draft", kde si nové týmy (Orlando Magic a Minnesota Timberwolves) vybíraly hráče, které týmy nezahrnuly do své ochrany (každý tým měl možnost zapsat 8 hráčů, které si nové týmy nemohly vybrat). Pistons takto přišli o Ricka Mahorna, forwarda s hlavně defenzivními povinnostmi. Mělo se za to, že tato ztráta Pistons velmi oslabí, avšak Rodman zaujal Mahornovo místo a dokázal ho zaplnit. V základu v posledních 43 utkáních zaznamenával v průměru 8,8 bodů a 9,7 doskoků a stával se všeobecně uznávaným, jakožto nejlepší obranný hráč v lize. To se také potvrdilo, když získal své první ocenění Obránce roku.

Pistons pak v playoff opět vyřadili Bulls s Jordanem a ve finále, i přes určité zdravotní potíže, jež Rodmana stíhaly, porazili v pěti zápasech Portland Trail Blazers, což byl jeho druhý titul šampióna NBA.

V sezóně 1990-1991 se Rodman konečně nastálo usídlil v základní sestavě Pistons. Jeho obrana vzkvétala a poprvé měl průměr doskoků ve dvouciferných číslech (konkrétně 12,5). Jeho úsilí mu následně vyneslo druhou cenu pro Obranného hráče roku. V playoff ale Pistons ve čtyřech zápasech vypadli ve finále konference, když je vyřadil dříve porážený tým Chicaga Bulls.

O rok později Rodman zaznamenával v průměru 18,7 (!) doskoků na zápas, s celkovým počtem 1530 doskočených míčů. Toto číslo nebylo dodnes překonáno! V zápase v dubnu 1992 zaznamenal dokonce své maximum 34 doskoků v jednom zápase! Pistons však v playoff opět neuspěli, tentokráte hned v prvním kole proti New York Knicks.

Rodman zaznamenal těžkou ztrátu, když trenér Chudl Daly, jehož obdivoval a měl ho i jako otcovskou postavu, rezignoval. Rodman se následně neukázal na předsezónním soustředění, za což byl pokutován. Následující sezóna nebyla pro Rodmana lehká. Rozváděl se s manželkou Annie, se kterou byl ženatý jen krátce. V únoru 1993 byl nalezen, jak spí ve svém autě s nabitou zbraní. Později ve své autobiografii přiznal, že pomýšlel na sebevraždu: "Rozhodl jsem se, že raději než se zabít, rozhodl jsem se zabít tu osobu, jež vedla Dennise Rodmana tam, kam nechtěl jít." Řekl jsem si: "Budu svůj život vést tak, jak chci žít a budu tak šťastný. V tom momentě jsem obrátil svůj život naruby a zabil jsem tu osobu, kterou jsem nechtěl být".

I s tříletou smlouvou v hodnotě 11.8 milionů dolarů si následně Rodman vynutil výměnu do jiného týmu a 1. října 1993 byl Rodman vyměněn do San Antonia Spurs.

San Antonio Spurs

V sezóně 1993-1994 se Rodman připojil k týmu Spurs, postaveném kolem hvězdného centra Davida Robinsona. V týmu nastupoval jako druhý podkošový hráč a potřetí za sebou vedl ligu v doskocích s průměrem 17,3 na zápas,a opět se dostal i do All-Defensive týmu.

S předsevzetím "zabití svého předchozího já", začal Rodman vykazovat bizardní chování. Před svým prvním zápasem si vlasy obarvil na blonďato a následně následovaly i další barvy - červená, fialová, modrá a celkový vzhled byl inspirován filmem "Demolition Man".

I při hře se nechoval příliš ukázněně, měl potyčky s Stachy Kingem i Johnem Stocktonem a odmítl opustit palubovku poté, co byl ze zápasu vyloučen. V té době měl také velmi medializovaný románek se zpěvačkou Madonnou.

Jediný hráč s kterým se Rodman spřátelil, byl Jack Haley, který prý nebyl šokován po návštěvě gay baru.

I přes 55 výher v základní části, ale Spurs v playoff neuspěli, když byli ve čtyřech zápasech vyřazení Utahem Jazz

V dalším ročníku měl nemalou rozmíšku s vedením týmu, který ho suspendoval na tři zápasy. Rodman ale nebyl přespříliš nadšený, protestoval a celkově nakonec vynechal 19 zápasů. Po připojení se k týmu mu ale zranění ramena, jež si přivodil na motocyklu, dovolilo nastoupit jen v celkových 49 zápasech. I přesto ale počtvrté vedl ligu v průměru doskoků.

V playoff se Spurs dostali až do finále konference, kde měli nastoupit proti úřadujícím šampiónům z Houston Rockets. Robinson, jež v sezóně vyhrál cenu MVP a Rodman, měli dokázat zastavit Hakeema Olajuwona, avšak to se nestalo. Olajuwon měl průměr 35,3 bodů na utkání a v šesti zápasech finále konference tým Spurs z playoff vypadl.

Sám Rodman řekl o své proměně, kdy mluvil o tom, že je k sobě upřímnější než mnozí lidé: "Prostě jsem se chopil šance, být tím, kým jsem, jen svým vlastním pánem." Mnoho lidí v zemi, nebo na světě, v podstatě pracující lidé, chtějí být svobodní, chtějí být sami sebou. Dívají se na někoho, kdo se o to snaží. Jsem ten člověk, co lidem ukazuje, že je v pořádku, být odlišný. Myslím, že si říkají: "Pojďme se na toho chlápka koukat, aby nás pobavil".