Basketbalový důchod

Bulls vyvěsili ke stropu Pippenův dres 9. prosince 2005. Tým hrál zrovna proti Los Angeles Lakers a Pippen se během ceremoniálu znovu setkal s Philem Jacksonem, Michaelem Jordanem, Dennisem Rodmanem a Horace Grantem. Pippenovo číslo 33 se tak přidalo k třiadvacítce Michaela Jordana, desítce Boba Lova a čtyřce Jerryho Sloana.
V roce 2008 se Pippen rozhodl na basketbalovou palubovku vrátit, i když mu bylo již 42 let. Celkem hrál jen pár zápasů za finský tým Torpan Pojat a švédský Sundsvall Dragons.
Scottie se k organizaci Bulls přidal znovu 15. července 2010 jako týmový velvyslanec. O dva roky později byl jmenován rádcem Michaela Reinsdorfa, prezidenta Bulls.