Střední škola

Jakožto hráč Overbrook Panthers si Chamberlain za sezónu 1953 připsal 31 bodů na zápas a dovedl svůj tým k výhře 71:62 nad střední školou Northeast v čele s budoucím spoluhráčem v NBA, Guyem Rodgersem. Chamberlain nastřílel 34 bodů, Overbrook vyhrál titul veřejné ligy a zrodila se šance na získání titulu města Filadelfie proti vítězi katolické ligy, West Catholic. V tomto finále tým West Catholic sice v obraně Chamberlaina celý zápas ztrojoval, ale on přesto dokázal nastřílet 29 bodů. Tento úžasný výkon nicméně nebyl moc platný, když jeho tým nakonec stejně prohrál 54:42.

Ve své druhé sezóně za Overbrook Chamberlain nepřestal zářit. Pokračoval se svých neuvěřitelných střeleckých výkonech a dokonce vytvořil středoškolský rekord v bodech za jeden zápas, když jich proti Roxborough nastřílel 71. Panteři díky bezproblémové výhře nad Northeast opět vyhráli titul veřejné ligy. Chamberlain v tomto zápase nastřílel 40 bodů a později se se svým týmem utkal s vítězem katolické ligy, kterými tentokrát byli South Catholic. Ve finále tento centr nastřílel 32 bodů, Panteři získali titul města Filadelfie a sezónu skončili s bilancí bez prohry 19-0.

Během letních prázdnin pracoval jako hotelový poslíček v hotelu Kutsher, kde ho objevil Red Auerbach, legendární trenér Bostonu Celtics, a dohodl mu zápas jeden na jednoho proti hvězdě univerzity Kansas a národnímu šampionovi B. H. Bornovi, který byl také zvolen nejužitečnějším hráčem finále NCAA 1953. Chamberlain tento zápas vyhrál 25:10 a díky nečekané prohře se Born rozhodl vzdát své nadějné kariéry NBA a stal se traktoristou.

„Když jsou středoškoláci takhle dobří, tak jsem si uvědomil, že se do profesionálů nedostanu,“ řekl zaskočený Born.

Auerbach chtěl, aby Chamberlain šel na univerzitu New England, odkud by ho mohl draftovat do Celtics, ale on nereagoval.

Ve třetím a posledním ročníku za Overbrook pokračoval Chamberlain ve střeleckých výkonech. Jednou dokonce zaznamenal 74, 78 a 90 bodů v po sobě jdoucích zápasech. Panthers potřetí vyhráli titul veřejné ligy, když porazili West Philadelphia 78:60, a také titul města, když Chamberlain svými 35 body dovedl Pantery k jednoduchému vítězství nad West Catholic 83:42. Za tři roky získal Chamberlain Overbrooku dva městské tituly, dovedl je k rekordu 56-3 na zápasy a překonal středoškolský střelecký rekord Toma Gola, když celkem zaznamenal 2 252 bodů, 37,4 bodů na zápas.

Po skončení poslední sezóny na střední škole chtělo toto zázračné dítě rekrutovat přes 200 univerzit. UCLA mu dokonce nabídla možnost stát se i filmovou hvězdou, univerzita v Pensylvánii mu chtěla koupit diamanty a Chamberlainův středoškolský trenér Mosenson dostal nabídku hlavního trenéra, když ho dokáže přemluvit. Chamberlain ale toužil po změně a tak nechtěl jít kamkoliv blízko Filadelfii (také zamítl New York), New England ho nezajímala a jih země ignoroval kvůli rasové segregaci. Nakonec navštívil univerzitu Kansas, známou také jako KU, s proslulým univerzitním trenérem Phogem Allenem a poté oznámil, že bude hrát právě tady.